Paulo se intitula "encarcerado do Senhor" (1: 8) e esta era a segunda vez que se achava preso em Roma. Agora ele já não estava desfrutando da relativa liberdade e do conforto da casa que alugara, situação em que se encontrava no final do relato de Lucas em Atos, após o que tudo indica ter sido posto em liberdade, como ele mesmo esperava. Agora, porém, estava encarcerado em algum "escuro calabouço subterrâneo, com um buraco no teto para a passagem de luz e de ar". Talvez fosse, como o quer a tradição, a Prisão Mamertina; de qualquer modo, onde quer que estivesse, Onesíforo o encontrou só depois de uma diligente busca (1: 17). Certamente Paulo estava acorrentado (1: 16), "sofrendo até algemas, como malfeitor" (2: 9). Também a solidão, o enfado e o frio da vida em prisão faziam-no sofrer (4: 9-13). A audiência preliminar de seu caso já se realizara (4: 16, 17); agora só lhe restava aguardar o julgamento, mas Paulo não contava com a absolvição. A morte lhe parecia inevitável (4:6-8). Como se deu isso?
Parece que, depois de ter sido solto de sua primeira prisão (a domiciliar, em Roma, descrita no final de Atos), Paulo "novamente se põe a caminho, no ministério de pregação". Foi a Creta, onde deixou Tito (Tt 1: 5) e depois a Éfeso, onde deixou Timóteo (1 Tm 1: 3, 4). Talvez ele tenha prosseguido viagem até Colossos para encontrar-se com Filemom, conforme planejara (Fm 22), e certamente chegou em Macedônia (1 Tm 1; 3). Das cidades da Macedônia visitadas por ele, uma deve ter sido Filipos (Fp 2: 24). Da Macedônia enviou a sua primeira carta a Timóteo, que se achava em Éfeso, e a sua carta a Tito, que se encontrava em Creta. Paulo contou a Tito sua intenção de passar o inverno em Nicópolis (Tt 3: 12), uma cidade no Épiro, na costa ocidental da Grécia, no Adriático. Presumivelmente essa viagem foi feita, e Tito provavelmente veio juntar-se a ele, como pedira. Se o apóstolo ainda estava em condições de realizar a sua grande ambição de evangelizar a Espanha (Rm 15; 24, 28), isso deve ter ocorrido na primavera seguinte.
